Βυζαντινές Ρίζες και Επέκταση των Ανgevins
Η πρώτη οχύρωση στην Κασσιόπη πιστεύεται ότι χτίστηκε από βυζαντινούς διοικητές για να παρακολουθούν το στενό μεταξύ Κέρκυρας και ελληνικής ηπειρωτικής χώρας. Η στρατηγική αξία του τόπου ήταν προφανής: όποιος ελέγχει αυτή τη χερσόνησο ελέγχει την βόρεια προσέγγιση στο νησί. Όταν οι Ανgevins κατέλαβαν την Κέρκυρα το 1267, επεκτάθηκαν και ενίσχυσαν τους τοίχους σε σημαντικό βαθμό, δίνοντας στο κάστρο την επιβλητική μορφή που διατηρεί μέχρι σήμερα.
Οι Βενετοί, που κυβέρνησαν την Κέρκυρα για τέσσερις αιώνες από το 1386 και μετά, έκαναν μια υπολογισμένη επιλογή να εγκαταλείψουν την Κασσιόπη. Φοβούνταν ότι θα μπορούσε να χρησιμεύσει ως σημείο συγκέντρωσης για την αντίσταση και σκόπιμα την άφησαν να παρακμάσει, κατευθύνοντας πόρους στις μεγάλες οχυρώσεις της πόλης της Κέρκυρας. Αυτή η σκόπιμη παραμέληση είναι ο λόγος που οι επισκέπτες σήμερα βρίσκουν ρομαντικά, καλυμμένα με κισσό ερείπια αντί για μια αποκατεστημένη πολιτεία.
Η Εκκλησία της Παναγίας Κασσοπίτρα
Κρυμμένη μέσα στα παλιά τείχη είναι μια μικρή ασβεστωμένη εκκλησία αφιερωμένη στην Παναγία Κασσοπίτρα. Βρίσκεται σε θεμέλια που μπορεί να χρονολογούνται σε έναν πολύ παλαιότερο ναό, πιθανώς συνδεδεμένο με έναν ναό του Δία που οι Ρωμαίοι τιμούσαν εδώ. Η εκκλησία παραμένει ενεργή και προσθέτει μια ήσυχη πνευματική διάσταση σε αυτό που είναι αλλιώς ένα αρχαιολογικό τοπίο.